Tra il 1467 e il 1480 venne costruito il convento di monaci agostiniani, ora sede del Museo della Città e del Territorio: all’interno si possono ammirare gli affreschi cinquecenteschi della sala capitolare e nel piano terra del chiostro gli affreschi del 1600 raffiguranti la vita di S. Agostino, di Santa Monica e di S. Nicola da Tolentino, mentre la loggia del chiostro conserva un eccezionale ciclo scultoreo nei capitelli marmorei figurati, che presentano una complessa serie di immagini e simboli ispirati ai principi teologici di S. Agostino.

Proprio gli agostiniani vollero la costruzione della Cappella del Crocifisso o di S. Agostino, addossata sul lato ovest della medievale basilica di S. Oliva, che presenta una ricca decorazione pittorica cinquecentesca.